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  • La prima moto Matchless fu creata nel 1899 e la produzione inizia nel 1901. Tutte le moto erano marchiate con una M alata sul serbatoio, simbolo che presto divenne sinonimo di qualita'  e di una guida emozionante. Charles Collier, figlio di Henry, vinse nel 1907, su una Matchless, il primo Tourist Trophy, la mitica corsa motociclistica che tutt'ora si svolge nell'isola di Man. Harry vinse nel 1909 e nel 1910. Grazie alle lungimiranza dei suoi imprenditori, Matchless fu il primo costruttore a preoccuparsi della sicurezza dei motociclisti, creando un reparto dove venivano studiati capi per la protezione del motociclista, che venivano poi testati dai migliori piloti del momento.